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リン酸エステル【りんさんえすてる】

日本大百科全書(ニッポニカ)

リン酸エステル
りんさんえすてる
phosphate ester
リン酸とアルコールとのエステルの総称。リン酸H3PO4は三塩基酸であるので、モノアルキルエステル、ジアルキルエステル、トリアルキルエステルの3種が存在する()。このうちトリアルキルエステルは中性であるが、他の二者はまだ酸の水素が残っているので酸性エステルとよばれ、酸性を示す。糖類のリン酸エステルは天然にも存在し、糖の代謝など生体内での重要な反応に関与している。リボ核酸(RNA)やデオキシリボ核酸(DNA)も核酸塩基とリボースおよびデオキシリボースのリン酸エステルが結合したヌクレオチドから構成されている。
 リン酸エステルというと、普通はオルトリン酸H3PO4のエステルをいうが、広くはメタリン酸HPO3、ピロリン酸H4P2O7などのエステルを含んだ総称であることもある。
 おもなリン酸エステルを以下に示す。
(1)リン酸トリメチル 化学式(CH3O)3PO、無色の液体、沸点192.7℃。
(2)リン酸トリブチル 化学式(CH3CH2CH2CH2O)3PO、無色の液体、沸点289℃。可塑剤、ウラン抽出用溶媒としての用途をもつ。
(3)リン酸トリフェニル 化学式(C6H5O)3PO、無色の固体、融点50.3~50.7℃。
(4)リン酸トリクレシル 化学式(CH3C6H4O)3PO、無色の液体、沸点240~260℃(4mmHgの減圧下)。ポリ塩化ビニルやポリスチレンの可塑剤。
 リン酸およびチオリン酸エステルには殺虫剤として用いられるものがある。[廣田 穰]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版

リン酸エステル
リンサンエステル
phosphate

リン酸より生成するエステルの総称.リン酸は三塩基酸なので,対応するモノエステル(a),ジエステル(b),トリエステル(c)の3種類のエステルが存在する.天然から得られるエステルは(a)および(b)の構造をもち,(c)の構造をもつ中性のエステルは得られていない.(c)は化学的に安定に合成されており,有機リン農薬の大部分はこのリン酸トリエステルである.(a)および(b)の構造をもつエステルは液体あるいは固体で,なかには粘性の高いあめ状物質もある.これら(a)および(b)の化合物は遊離の状態では不安定で,とくに加熱すると分解しやすい.一般に金属塩あるいはアミン塩として単離する.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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