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ヘキソース

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ヘキソース
hexose
六炭糖ともいう。単糖類のうち C6(H2O)6 で示されるものの総称。遊離の状態もしくは,多糖類や配糖体などのような結合状態で広く天然に見出される。アルドヘキソースとケトヘキソースに大別されるが,不斉炭素原子が,前者には4個,後者には3個あるため,前者には 16個 ( 24 ) ,後者には8個 ( 23 ) の立体異性体があり,そのすべてが知られている。おもなものはグルコースマンノースガラクトースフルクトース,タガトース,ソルボースなどである。

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デジタル大辞泉

ヘキソース(hexose)
炭素原子を6個もつ単糖類の総称。ぶどう糖(グルコース)・果糖フルクトース)・ガラクトース・マンノースなど。生物界に広く分布し、右旋性を示すD型のものが多い。分子式C6H12O6 六炭糖

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栄養・生化学辞典

ヘキソース

 六炭糖ともいう.炭素数6個の糖.例えば,アルドースでは左のグルコース,ケトースでは右のフルクトース.

出典:朝倉書店
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世界大百科事典 第2版

へきそーす【ヘキソース】

出典:株式会社平凡社
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大辞林 第三版

ヘキソース【hexose】
炭素原子数が六個の単糖類の総称。分子式 C6H12O6  D グルコース(ブドウ糖)・ D フルクトース(果糖)・マンノース・ガラクトースなど。六炭糖。

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日本大百科全書(ニッポニカ)

ヘキソース
へきそーす
hexose
炭素数6の単糖の総称。六炭糖ともいう。組成式はC6H12O6。アルドヘキソースとケトヘキソースに大別される。[徳久幸子]

アルドヘキソースとケトヘキソース

糖類とはヒドロキシ基(-OH)を2個以上と、アルデヒド基(-CHO)あるいはケトン基(-CO-)のいずれかをもつ化合物である(アルデヒド基とケトン基をまとめてカルボニル基とよぶ)。アルデヒド基をもつ糖をアルドース、ケトン基をもつ糖をケトースと総称する。炭素数6でアルデヒド基をもつ糖をアルドヘキソース、ケトン基をもつ糖をケトヘキソースと総称する。[徳久幸子]

アルドヘキソースの種類

糖質の性質は(したがって名称も)ヒドロキシ基の相対的な向きによって決まる。アルドヘキソースには不斉炭素(炭素の4本の結合手のすべてに異なる原子団あるいは原子がついている炭素。不整炭素ともいう)が四つある。すなわち、アルデヒド基の炭素を1番、隣を2番、…と番号をつけると、2、3、4、5番の炭素が不斉炭素である。不斉炭素が4個あるので、16個の異性体が存在する(図AではD型8個のみ示す)。たとえば、2、4、5番の炭素についたヒドロキシ基が同じ向きで、3番のヒドロキシ基が反対向きであるのはグルコースである。[徳久幸子]

糖のD型とL型

このような構造の化合物は、2、4、5番ともに右向きのものと、左向きのものの2種類がある。糖質はカルボニル基を上方に書いたとき、下から2番目の炭素のヒドロキシ基が右方についたものをD型、左方についたものをL型(図B)と区別する。一般に天然に存する糖の多くはD型である。天然にみいだされるアルドヘキソースはD-、L-ガラクトース、D-グルコース、D-タロース、D-マンノースである。[徳久幸子]

ケトヘキソースの種類

ケトヘキソースには不斉炭素が3個あるので、8個の異性体が存在する(図CではD型のみ4個示す)。天然にみいだされるケトヘキソースは、L-ソルボース、D-タガトース、D-フルクトース、D-プシコースである。[徳久幸子]

アルドヘキソースの環状構造

アルドヘキソースのアルデヒド基と5番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると6員環(炭素五つと酸素一つ(ヒドロキシ基由来)からなる)を形成する。この環状構造の糖を一般にピランという化合物にちなんでピラノースと総称する(環状構造になる前の構造を鎖状構造という)。6員環構造のグルコースをグルコピラノースのようによぶ。環状構造では1番目の炭素が不斉炭素となるため2種類の異性体ができる。これらをα(アルファ)型、β(ベータ)型と区別する。図Dでは1番目の炭素についたヒドロキシ基(アノマーヒドロキシ基という。この酸素はアルデヒド基由来)が下方のものがα型、上方のものがβ型である。α型とβ型を互いにアノマー(異性体の一種)であるという。
 また、アルデヒド基と4番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると5員環(炭素四つと酸素一つからなる)を形成する。この環状構造の糖を一般にフランという化合物にちなんでフラノースと総称する。5員環構造のグルコースをグルコフラノースのようによぶ。
 遊離の状態のグルコースは水溶液中でα-ピラノース、β-ピラノース、α-フラノース、β-フラノース、鎖状グルコースが平衡状態にあり、それぞれの存在割合はpH(ペーハー/ピーエイチ)(水素イオン濃度)や温度により異なる(図D)。[徳久幸子]

ケトヘキソースの環状構造

ケトヘキソースのケトン基と6番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると6員環(炭素五つと酸素一つ(ヒドロキシ基由来)からなる)を形成する。また、ケトン基と5番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると5員環(炭素四つと酸素一つからなる)を形成する。D-フルクトースの例を図Eに示す。[徳久幸子]

ヘキソースの化学的性質

ヘキソースには還元性がある。無機酸と加熱すると5-ヒドロキシメチルフルフラールを生じる。これは呈色反応として利用される。ヘキソースは単糖のうちで生物界にもっとも広く分布し、遊離型あるいは配糖体、オリゴ糖(少糖)、多糖の形で存在する。生物が炭素源、エネルギー源としてもっともよく利用する物質の一つである。[徳久幸子]

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精選版 日本国語大辞典

ヘキソース
〘名〙 (hexose) 炭素原子六個をもつ単糖類の総称。分子式 C6H12O6 グルコース、マンノース、フルクトース、ガラクトースなどがあり、広く生物界に存在する。六炭糖。

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化学辞典 第2版

ヘキソース
ヘキソース
hexose

六炭糖ともいう.炭素数が6個の単糖の総称.アルドヘキソースとケトヘキソースとに大別される([別用語参照]アルドースケトース).遊離の状態のほか,多くはオリゴ糖類,多糖類,配糖体などの成分として広く生物界に分布し,その範囲・量とも単糖類中最大である.天然産のヘキソースはD-グルコース,D-マンノース,D-およびL-ガラクトース,D-フルクトース,L-ソルボース,D-タガトースの7種類のほか,各種のデオキシ糖アミノ糖がある.それらのリン酸エステルは,光合成,解糖,発酵,ペントースリン酸サイクルなど,糖が関与するほとんどすべての生体内反応に中間体として現れる.天然物からの抽出,酸または酵素によるオリゴ糖類や多糖類の加水分解のほか,ペントースからの組み上げ,ほかのヘキソースからの異性化など多くの合成手段によっても得られる.単糖類としての代表的な諸性質をすべて示すほか,強酸と加熱すると5-ヒドロキシメチルフルフラールを経て,レブリン酸にまで分解する.この反応は,ヘキソースの検出定量に利用される.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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