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ブタジエン

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ブタジエン
butadiene
化学式 C4H6 。二重結合2個をもつ不飽和炭化水素で,通常1,3-ブタジエン CH2=CHCH=CH2 を意味する。無色,無臭,引火性のガス。沸点-4.41℃。石油留分を熱分解してエチレンを製造する際の生成ガスから分離する方法や,ブタンやブテンの脱水素法などにより工業的に大量製造され,合成ゴム製造原料に用いられる。このほかに異性体として1, 2-ブタジエン CH2=C=CHCH3 がある。

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デジタル大辞泉

ブタジエン(butadiene)
エチレン系炭化水素の一。炭素4個を含み、2種の異性体がある。ふつう一位と三位とに二重結合をもつもの(1,3-ブタジエン)をさす。無色無臭気体。容易に液化。工業的には石油分解ガスから抽出し、合成ゴム原料として重要。分子式C4H6 示性式CH2=CH-CH=CH2
[補説]異性体の1,2-ブタジエン(メチルアレン)はCH2=C=CH-CH3

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監修:松村明
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世界大百科事典 第2版

ブタジエン【butadiene】
共役二重結合をもつ最も簡単な脂肪族鎖式不飽和炭化水素(アルケン)。ふつうは1,3‐ブタジエンCH2=CH-CH=CH2をさすが,ほかに異性体として1,2‐ブタジエンCH2=C=CH-CH3が存在する。石油化学工業では,ブチレンの脱水素反応あるいはナフサ分解プロセスから得られるC4留分を原料として抽出分離によって生産される。その用途は,おもに合成ゴムやプラスチックであるが,ほかにヘキサメチレンジアミン,1,4‐ブタンジオール,スルホラン,クロロプレンなどの原料となる。

出典:株式会社平凡社
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大辞林 第三版

ブタジエン【butadiene】
炭素数四個で二重結合二個をもつ鎖式不飽和炭化水素。二種の異性体があるが、普通、 1 、 3 ブタジエン(CH2=CHCH=CH2)をいう。これは液化しやすい無色・無臭の気体で、工業的にはブタンの脱水素および石油分解ガスからの抽出で得られ、合成ゴムの原料となる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)

ブタジエン
ぶたじえん
butadiene
ジエン(炭素間二重結合を2個もつ化合物の総称)のもっとも簡単なもの。炭素4個からなる直鎖でしかも2個の不飽和結合を含む炭化水素。不飽和結合のある位置により1,2-ブタジエンと1,3-ブタジエンの2種の異性体がある。前者はメチルアレンともよばれ、通常、ブタジエンというと後者をさす。ゴムはイソプレン(2-メチルブタジエン)が重合した構造をもつので、1920年代末にドイツでブタジエンを原料として合成ゴムのブナ(BUNA)が発明された。これを契機としてブタジエンの製造技術の開発が進んだ。さらに太平洋戦争初期に日本が東南アジアを占領してアメリカへの天然ゴムの供給を断ったことが、アメリカにおける合成ゴムの開発を促進したといわれる。現在では、ブタジエンは石油から製造されている。ナフサの分解でエチレンを製造する際に生ずる炭素数4個の留分から得るか、あるいはブタンまたはブテン脱水素により製造する。可燃性で、常温では無色有毒の麻酔性のある気体であるが、圧力を加えると容易に液化する。
 日本では年間約100万トン生産されているが、おもに合成ゴムの原料として利用される。これとスチレンとの共重合体はスチレン・ブタジエンゴム(SBR)で汎用(はんよう)合成ゴムとして、またアクリロニトリルとの共重合体(NBR)は耐油性の合成ゴムとして、アクリロニトリルおよびスチレンの双方との共重合体(ABS)は耐衝撃性の合成樹脂として利用される。また、ブタジエンの重合体のポリブタジエン(PBR)も汎用の合成ゴムとして用いられる。[徳丸克己]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典

ブタジエン
〘名〙 (butadiene) 二重結合二個を有する炭素原子四個の鎖状炭化水素。化学式は CH2=CHCH=CH2 二種類の異性体があるが、単にブタジエンといえば1・3ブタジエンをさす。合成ゴム原料として重要。

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化学辞典 第2版

ブタジエン
ブタジエン
butadiene

C4H6(54.09).CH2=CH-CH=CH2.二重結合の位置により,1,3-ブタジエンと1,2-ブタジエンの2種類の異性体が存在するが,工業的には前者のほうがはるかに重要なので,単にブタジエンという場合は,1,3-ブタジエンをさす.石油系炭化水素の分解ガス中に存在する.従来,n-ブタンおよびn-ブテン類の脱水素により製造されており,アメリカでは現在でも行われているが,わが国ではナフサ分解によるエテンの生産が大規模に行われ,そこで副生するB-B留分より抽出蒸留で分離精製する方法に完全に転換されている.構造は,共役二重結合を有するもっとも簡単なオレフィンである.原子間距離C=C 0.137 nm,C-C 0.147 nm と二重結合間隔はエテンの場合より長く,C-Cはブタンの場合より短い.このことはブタジエンの共鳴状態に対する一つの論拠となっている.また,C-C結合における分子内回転より,シス形構造とトランス形構造が考えられ,後者のほうが約17 kJ mol-1 安定である.弱い芳香性を有する引火性の液化しやすい無色の気体.融点-108.92 ℃,沸点-4.41 ℃.爆発範囲2.0~11.5体積%.エタノール,エーテルに可溶,水に不溶.共役した二重結合をもつために化学反応性は高く,とくに重合活性が高いため,貯蔵には重合防止剤および酸化防止剤の添加が必要である.石油化学の重要な原料の一つである.おもにスチレン-ブタジエンゴム(SBR),アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR),ブタジエンゴムなどの合成ゴムABS樹脂(アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合樹脂)などの樹脂の原料となる.ほかにクロロプレンアジポニトリル,1,4-ブタンジオールなどの合成原料としても用いられる.[CAS 106-99-0]

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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